Основатели бренда Dsquared2 близнецы Дин и Дэн Кейтен прошли путь от бедной иммигрантской семьи и школьной травли до создания модного дома, чья одежда появлялась на Мадонне, Бритни Спирс и других мировых звёздах, а выручка ещё несколько лет назад исчислялась миллиардами.
Братья родились в 1964 году в Торонто в семье итальянского сварщика-эмигранта — младшими из девяти детей. Денег в семье не хватало, поэтому дети часто донашивали самую дешёвую одежду из секонд-хендов Армии спасения. Из-за тонких черт лица близнецы рано стали мишенью для одноклассников. «Мода в каком-то смысле спасла нам жизнь», — признавался позже Дэн Кейтен в интервью британскому Vogue.
Ещё более травматичным оказался период, когда семья не справлялась с воспитанием всех детей, и близнецов на время разлучили — примерно на год их отправили в разные места в Аризоне. Для братьев, которые до этого делали всё вместе, это стало тяжёлым испытанием. Возможно, именно поэтому десятилетиями позже они не только жили и работали вместе, но и спали в одной кровати — вплоть до шестидесяти лет, что открыто обсуждали в интервью The Guardian и итальянскому Vogue, объясняя это чувством безопасности после детских травм.
Увлечение модой пришло во время учёбы в Нью-Йорке, а затем братья перебрались в Италию, где в начале 1990-х выступали как drag queens в клубе Cocoricò — сначала ради бесплатного входа, а затем это переросло в регулярные выступления. Именно там сформировался фирменный микс клубной культуры, сексуальности, денима и юмора, который они позже перенесли в собственный бренд.
Dsquared2 был основан в первой половине 1990-х. Не имея широкого плана продвижения в эпоху без интернета и соцсетей, братья вложили накопленные 60 тысяч долларов (около 1,6 млн крон по тогдашнему курсу) в первую коллекцию, погрузили её в фургон и поехали в Париж. За несколько дней они получили заказы на сумму около полумиллиона долларов — это показало, что у бренда, построенного на ярком дениме, узких силуэтах и откровенной сексуальности, есть будущее.
Не менее ярко Кейтены подходили и к показам: первая коллекция Homesick Канада в 1994 году представляла моделей в образах канадских лесорубов, выходящих из искусственного леса. Такой подход постепенно превратил показы бренда в полноценные шоу и привлёк внимание за пределами модной индустрии. На рубеже тысячелетий Мадонна выбрала одежду Dsquared2 для клипа Don't Tell Me и сотрудничала с братьями во время тура Drowned World, а вслед за ней бренд начали носить Бритни Спирс и другие звёзды.